まず、OSAKAフォントを自分の使っているWindowsに入れる。
Macの見やすいOsakaフォントをWinで使おうプロジェクト→ http://osakattf.hoops.ne.jp/ これのOsaka.zipってやつをダウンロード&WindowsフォルダのFontフォルダにぶち込む。 おれの場合はC:\WINDOWS\Fontsだな。teratermのフォントを変える。

テラタームのメニューでSetup→Font

そんでもってOsaka-等幅ってやつを選ぶ。

次にこの設定を保存する。Setup→Save Setupを選択。
teratermのプログラムファイルの中のTERATERM.INIというファイルを上書きして保存。
この作業を忘れると次回起動したときに有効にならない。